※2019/09/28現在、pipenv環境内の下記バージョンで発生せず。たぶんjupyterを最新版にすればOK。

$ python -V
Python 3.7.4
$ jupyter --version
jupyter core     : 4.5.0
jupyter-notebook : 6.0.1
qtconsole        : 4.5.5
ipython          : 7.8.0
ipykernel        : 5.1.2
jupyter client   : 5.3.3
jupyter lab      : not installed
nbconvert        : 5.6.0
ipywidgets       : 7.5.1
nbformat         : 4.4.0
traitlets        : 4.3.2

参考にしたGitHubのissueもclose済のようですが、一応解決法は残しておきます。

症状

pipenv install jupyter
pipenv run jupyter notebook

とやると、Jupyter Notebookは起動するが、
Notebookを作成してみると、左上に”Connecting kernel”と出たまま実行できない。

（pipでjupyterを最新版にupdateした場合もおそらく同様）

解決方法

ググっていたら下記にぶち当たったのでこれで解決した。
juipiter notebook server “connecting to kernel” problem #2664

tornado をダウングレードすれば解決。

pipenv uninstall tornado
pipenv install tornado==5.1.1

pipenvじゃなくてpipを使っている場合は

pip uninstall tornado
pip install tornado==5.1.1

原因

4日前くらいにjupyterの依存ライブラリのtornadoにアップデートがあった模様。
What’s new in Tornado 6.0
おそらくこれが原因？